Los jugadores mercantes de Port Royal, que ganaron el concurso de diseñadores de juegos de Austria bajo el título Händler der Karibik, intentan ganar lo máximo posible en el Mar Caribe, pero si fijan metas demasiado altas, es posible que no se lleven nada a casa en el día.

La baraja de 120 cartas muestra una moneda en el reverso de cada carta (los jugadores ganan y pagan monedas a lo largo del juego) y diferentes objetos en el anverso. En cada turno, un jugador puede robar todas las cartas que quiera, una a una, del mazo y colocarlas en el puerto (una zona cerca del mazo). Cada carta muestra una de las siguientes opciones:

Persona que permanece en una fila boca arriba al lado de la cubierta.
Barco, que el jugador puede atacar inmediatamente si tiene suficientes espadas en sus cartas de gente, después de lo cual el barco se descarta; de lo contrario, el barco permanece en el puerto.
Expedición, que permanece sobre el puerto hasta que un jugador la complete descartando a las personas que tengan los elementos necesarios para la expedición.
Aumento de impuestos, que obliga a todos aquellos que tengan doce o más monedas a descartar la mitad de su dinero, tras lo cual se descarta la carta.

Si el jugador roba un barco con el mismo nombre que un barco que ya está en el puerto, ha perdido demasiado tiempo y su turno termina (después de usar el barco para atacar, si es posible), descartando todas las cartas del puerto. De lo contrario, el jugador puede parar cuando quiera y usar/adquirir una carta si hay tres o menos barcos en el puerto, dos cartas si hay cuatro barcos y tres cartas si hay cinco. Los jugadores roban barcos, recolectando la cantidad de monedas que se muestra en ellos y luego descartando la carta, mientras contratan personal, pagando la cantidad de monedas indicada. Después de que el jugador activo tome sus 1-3 cartas, los demás jugadores pueden pagarle una moneda para tomar una carta de la misma manera.

Cuando un jugador tiene al menos doce puntos de influencia (tanto en personas como en cartas de expedición), el juego se juega hasta el final de la ronda, dando a todos el mismo número de turnos y luego el jugador con más puntos de influencia gana.

• Port Royal se diferencia de Händler der Karibik en que incluye diez cartas más para permitir jugar con hasta cinco jugadores y los jugadores pueden ganar sin cumplir una expedición.