Con cada carta jugada, obtienes más información sobre el botín (o las sanciones) que podrías obtener en diferentes ciudades estadounidenses. Con base en esta información, envías a los miembros de tu banda a esas ciudades: algunos son profesionales, otros aspirantes.

Quien tenga más pandilleros en una ciudad se lleva el botín o se somete a la sanción. Al ir a Chicago, no tienes más opción que compartir tus ganancias con el mismísimo jefe: Al Capone. Cuanto más avanza el juego, más se pone en juego, sobre todo en Chicago.

The Boss es esencialmente un juego de cartas (con un pequeño tablero para llevar la cuenta de las puntuaciones) de deducción, faroles y muchas puñaladas por la espalda.